Присоединяюсь к данной проблеме.

При использовании шифрования отдельно для каждого атача

и если имя файла или путь содержат русские буквы, то выскакиевает ошибка

из чего видно, что кодировка не совпадает
пробовал использовать ключ --charset cp1251 не помогло

Но если использовать PGP/MIME то шифруется все сообщение и в этом случае ошибок не возникает

ThunderBird v2.0.0.0
Enigmail v0.95.0
GPG v1.4.7