И даже это он делает криво: вместо того чтобы (как все нормальные люди) попросить прокси открыть сервер по имени, пытается самостоятельно получить адрес. И, естественно, обламывается если локальный DNS сервер этого не позволяет.

Вообще-то все гораздо проще. Настраиваются HTTP и SOCKS прокси, а потом - ВНИМАНИЕ! - обеспечивается возможность локального разрешения имени в адрес. Для этого либо в сети используется кэширующий DNS сервер, либо (если с админом договориться не удалось) выясняются адреса нужных серверов и заносятся в файл hosts.
Почему так: глупая птица при работе через прокси не отправляет на прокси имя сервера (как поступает нормальный софт), а пытается отресольвить его самостоятельно, чтобы сообщить прокси готовый адрес.