От себя добавлю,
У пользователей которые используют плагины будут бооольшие проблемы
Дело в том что в свежих версиях ТБ, очень многое в API плагинов поменялось.
Лично мне пришлось самому переписывать с нуля все плагины которыми пользуются наши пользователи (за что им спасибо т.к. я прокачал себя в JavaScript)
Так что да, лучше обновлять постепенно, не спеша и вручную.
На счет обновления, а не переустановки. Тут как повезет. Лично у меня был опыт успешного обновления. Но чаще, да были проблемы. Лучше снести и заново поставить.
Парк машин большой, и тут есть лафхак. Я не сам ставил обновление, а заставил пользователей это сделать. Поделил пользователей на группы, и раз в неделю каждой группе отправлял инструкции по ручному обновлению.
Те кто сам обновился, те молодцы. Те кто столкнулся с проблемами, приходилось их ходить решать.
Т.к. я растянул удовольствие, а не заставил всех обновляться разом, то это не сильно напрягло и все случилось спокойно.

инструкция была примерно следующего содержания:
сделайте резервную копию папки с профилем.
снесите ТБ
поставьте с нуля
укажите такие-то такие то настройки.
восстановите из бэкапа папки с профилем файл virtualFolders.dat (это нужно т.к. лично в моем случае очень многие используют виртуальыне папки)
если что то пошло не так, звоните мне.