На клиентской машине в корпоративной сети установлен Thunderbird (на сегодня 24.1.1)
Подключаемся к почтовому ящику .....@list.ru по IMAP протоколу
Поскольку сидим за прокси настроен HTTPort

При тыкании по папочкам или видимо при проверке почты по расписанию (довольно часто) в Thunderbird выпадает окошко

Кнопка "Подтвердить исключение безопасности" вместе с отмеченной галкой "Постоянно хранить это исключение" нажимается мной постоянно.

К ожидаемому избавлению от надоедливого постоянного выскакивания данного модального окна сие действие не приводит.

У "соседа по парте" ящик на mail.ru - ситуация аналогична. На обращение в поддержку Thunderbird ответа не последовало.

Кто-нибудь сталкивался? Что делать? Нет уже терпения по 100 раз в день тюкать эту долбаную кнопку!
Соответственно вместо автоприема писем на заднем плане всплывает себе это окошко и громоптиц за ним ожидает реакции пользователя.

Ящики на gmail.com и на yandex.ru подключенные тем же способом по IMAP нормально себе отрабатывают никаких всплывающих окошек не выдают.

Кардинальное отличие между сертификатами нашел только в том, что

в сертификате mail.ru - используется субъект и имя c wildcard-ом
  CN = *.mail.ru,
  альтернативное имя
    Имя DNS: *.mail.ru

а в gmail
  CN = imap.googlemail.com
  альтернативное имя
    Имя DNS: imap.googlemail.com

в yandex
  CN = Yandex Mail Service,
  альтернативное имя
    Имя DNS: imap.yandex.ru
    Имя DNS: imap.yandex.com
    Имя DNS: imap.yandex.by
    Имя DNS: imap.yandex.kz
    Имя DNS: imap.yandex.ua
    Имя DNS: imap.yandex.com.tr
    Имя DNS: imap.narod.ru
    Имя DNS: imap.ya.ru

А альфу/бету пробовали?
И что будет, если подключаться к mail.ru без шифрования, по порту 143?

Альфу/Бету не пробовали.

По 143 на mail.ru  STARTTLS - поведение аналогичное.

iwln, я что-то не пойму сути вашей проблемы. Вы сами себе поставили прокси, который подменяет полученный с сервера корректный сертификат на на свой собственный самосгенеренный и естественно неправильный, и когда программа (Thunderbird) ругается на подмену сертификата - вы начинаете удивляться и возмущаться? Так что вас конкретно не устраивает?

Конкретно не устраивает, что по 100 раз в день выскакивает окно, предлагающее сохранить исключение безопасности, но записи не осуществляющее.
Поставил бету - увидел аглицкие надписи и нагуглил вот такой тред https://bugzilla.mozilla.org/show_bug.cgi?id=528922.

Насчет подмен и самогенераций - заметьте аналогичным образом настроенные ящики Yandex и Gmail - работают себе безо всяких проблем.

Дело все же видимо,
во-первых, в "*.mail.ru" в сертификате - что приводит к "Wrong Site" ("Неверный сайт") в отношении imap.mail.ru,
во-вторых, в невозможности должным образом прописать исключение безопасности (раз уж сайт признается неверным).

Thunderbird 24.2.0

Проблема ушла )))

Слава, слава Айболиту! Слава добрым докторам!