Добрый день!

руководство поставило задачу перевести работников (которых около 1000 человек) на ТБ с других почтовых клиентов.
Подскажите, пожалуйста, каким образом сделать это наиболее безболезненно.

чота ржу от формулировки!
а если серьёзно
1 готовим соответствующую бумажку для начальства что оно издало приказ в письменной форме с описанными последствиями неперехода на ТБ - без этой бумажки даже не беритесь что либо делать -наживете себе гимор врагов со всех сторон и окажетесь виноватыми.
2 после того как приказ будет издан,НЕ РАНЬШЕ! принимаемся за дело
качаем портабельный thunderbird
разные версии и на одной из машин тестим настраиваем и выбираем тот который работает ок
первым делом отключаем обновления - их будете потом раскидывать всем вручную после проверки чтобы не возникало ситуации когда после обновления всё перестало работать, проверили обновление на одной машине и если ок - раскидали на остальные.
также отрабатываем схемы импорта почты с тех клиентов что у вас есть.
3 составляем инструкцию по пользованию ТБ наиподробнейшую с картинками и из расчета на полных даунов чтоб на все вопросы можно было ответить читайте инструкцию.
4 делаем инсталлятор с профилем где всенастройки кроме логина-пароля уже введены
рассылаем предупреждение юзерам что тогдато будет осуществлён переход на ТБ в соответствии с приказом блаблабла короче кто не стрятался я не виноват. и инструкции с картинками которые они увидят и где что ввести и какие кнопочки нажимать.
5 раскидываем инсталляху по машинам и запускаем.

подробнее как всё это сделать  читаем документацию по ТБ и гуглим.

okkamas_knife
Со всем согласен. Только вот я бы порекомендовал проверить портабельную настроенную версию на нескольких машинах, в разных отделах, а только потом уже внедрять. А ещё лучше дать её сначала самым компьютерно-грамотным сотрудникам из каждого отдела (и обязательно хоть кому-нибудь из бухгалтерии!) и пусть недельку поюзают, вдруг конфликты какие вылезут.

Ninel
Почитайте http://habrahabr.ru/blogs/sysadm/101905/