Можно ли сделать так, чтобы при создании письма каждый раз вставлялась новая подпись? Например, создал текстовый файл, набросал несколько подписей и они по очереди вставлялись в новое письмо.

Попробуйте поставить Tagzilla

Похоже, что направление верное. Вот только пока не сумел я его настроить так, чтобы автоматом подписи перебирались, вручную выбирать нужно. Кстати, ссылка устаревшая. Вышла свежая версия аддона.

http://tagzilla.mozdev.org/