Для TMG с аналогичной проблемой помог выпуск self-signed сертификата.
По ссылке posh скрипт для генерации - http://blogs.technet.com/b/isablog/archive/2014/05/28/tmg-https-inspection-is-failing-if-the-target-web-site-is-using-a-cng-certificate.aspx