Отправляю вордовский .doc как вложение, получаем:

Content-Type: text/plain; charset=KOI8-R;
name="=?UTF-8?B?0JTQvtCz0L7QstC+0YAg0KLQk9CjICsg0JjQpCDQmtC+0YHQvtC70LA=?=
=?UTF-8?B?0L/QvtCy0LAuZG9j?="
Content-Transfer-Encoding: base64
Content-Disposition: attachment;
filename*0*=utf-8''%D0%94%D0%BE%D0%B3%D0%BE%D0%B2%D0%BE%D1%80%20%D0%A2%D0; и так далее.

Некоторые клиенты не могут открыть такое вложение, и у многих вместо аттача виден мусор в самом тексте письма.

Как заставить Thunderbird отправить вордовский документ как application/msword или application/octet-stream? Та же самая проблема с pdf.

Рецепты из гугля пробовал, сервер не imap, mimeTypes.rdf удалял.

Это проблемы этих некоторых клиентов, приведенные заголовки сформированы правильно.

PS: И да, попробуйте таки кодировку KOI8-R сменить на UTF-8. Все-таки на дворе 2015 год, а не 1995...

Сам тб при получении такого письма с таким заголовком аттача пытается открыть его ноутпадом, а не установленным на компе вордом.

Мне всё-таки кажется, что более правильно:

А если прикрепляем незарегистрированный тип файла, то

Смех смехом, но это именно сам тандербёрд отправленные с него же такие аттачи показывает мусором в конце письма, приходится выключать галку "показывать вложения в тексте сообщения", установленную по-умолчанию.

Это тестовое письмо отправлено со свежесозданного чистого профиля для проверки поведения по-умолчанию.

И это сам тб так кодирует вложение, текст письма уже идёт в утф. Как поменять кодировку вложения и тип -- вот в чём и был вопрос.

Само письмо (начало):

Content-Type: multipart/mixed;
 boundary="------------050009020205080901040209"
X-MailMarker: authremote
X-RCPT-to: xxx@xxxxxx.ru

This is a multi-part message in MIME format.
--------------050009020205080901040209
Content-Type: text/plain; charset=utf-8; format=flowed
Content-Transfer-Encoding: 8bit


-- 
С уважением,
РІРµРxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx
Ольxxxxxxxxxxxxxxx


--------------050009020205080901040209
Content-Type: text/plain; charset=KOI8-R;
 name="=?UTF-8?B?0JTQvtCz0LxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxA=?=
 =?UTF-8?B?xxxxxxxxxxxxxxxxx9j?="
Content-Transfer-Encoding: base64
Content-Disposition: attachment;
 filename*0*=utf-8''%D0%9xxxxxxxxxxxxxxxxxx2%D0;

Unplayed, указанного вами эффекта мне удалось добиться только в случае файла без расширения и с реальным текстом внутри (взял ваше "Само письмо (начало)" и сохранил в файле с именем "текст" без расширения). Тот же самый текст, но в файле с расширением .doc уже записывается

Content-Type: application/msword;

Кусок двоичного файла без расширения записывается с

Content-Type: application/octet-stream;

Да, у меня и поле name="..." и в поле filename="..." всегда попадает имя файла с расширением, почему у вас без расширения - я без понятия.

Имя файла там очень длинное, тб приводит его в 4 строчках filename*1*=, filename*2*= и filename*3*=, расширение в конце есть, я обрезал и оставил тут только первую строчку, завтра попробую повторить на тестовых документах.