Хорошее расширение Timestamp.

Можно как-нибудь сделать, чтобы время и дата автоматически вставлялись в подпись к сообщению?

vk
Quictext попробуй использовать.
Автоматом в подпись не получится, но можно сделать быстрый шаблон для вставки одновременно времени и даты через меню этого расширения.